Home / BÀI 11- PEPTIT

BÀI 11- PEPTIT

I – PEPTIT

1 Khái niệm

Peptit là loại hợp chất chứa từ 2 đên 50 gốc \[\text{ }\!\!\alpha\!\!\text{ -amino}\,\text{axit}\] liên kết với nhau bởi liên kết peptit

Liên kết peptit là liên kết \[-CO-NH-\] giữa 2 đơn vị \[\text{ }\!\!\alpha\!\!\text{ -amino}\,\text{axit}\].

Nhóm \[-\underset{O}{\mathop{\underset{||}{\mathop{C}}\,}}\,-NH-\] giữa 2 đơn vị \[\text{ }\!\!\alpha\!\!\text{ -amino}\,\text{axit}\] được gọi là nhóm peptit

Ví dụ: đipeptit glyxylalanin

\[{{H}_{2}}N-C{{H}_{2}}-\underset{{}}{\mathop{\underbrace{CO-NH}_{Lien\,\,ket\,peptit}}}\,-\underset{C{{H}_{3}}}{\mathop{\underset{|}{\mathop{CH}}\,}}\,-COOH\]

Khi thủy phân hoàn toàn peptit ta được hỗn hợp từ 2 đên 50 đơn vị \[\text{ }\!\!\alpha\!\!\text{ -amino}\,\text{axit}\] 

Peptit có vai trò quan trọng trong sự sống: 1 số peptit làm homon điều hòa nội tiết, 1 số peptit là kháng sinh của vi sinh vật.

Peptit là cơ sở tạo nên protein

2. Phân loại

Được phân thành 2 loại

Oligopeptit: có từ 2 đến 10 gốc \[\alpha -a\min o\,\,axit\] và được gọi tương ứng là đipeptit, tripeptit…đecapeptit

Polipeptit: có từ 11 đến 50 gốc \[\alpha -a\min o\,\,axit\]. Polipeptit là cơ sở tạo nên protein

II. CẤU TẠO, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP

1. Cấu tạo

Phân tử peptit tạo thành từ các gốc \[\alpha -a\min o\,\,axit\] nối với nhau bởi liên kết peptit theo trật tự nhất định:

amino axit đầu \[N\] còn nhóm \[NH_2\], amino axit đầu \[C\] còn nhóm \[COOH\]

\[{{H}_{2}}N-\underbrace{\underset{{{R}_{1}}}{\mathop{\underset{|}{\mathop{CH}}\,}}\,}_{Dau\,\,N}-\underbrace{CO-NH}_{Lien\,ket\,peptit}-\underset{{{R}_{2}}}{\mathop{\underset{|}{\mathop{CH}}\,}}\,-\underbrace{CO-NH}_{Lien\,ket\,peptit}-\underset{{{R}_{3}}}{\mathop{\underset{|}{\mathop{CH}}\,}}\,-CO-…-NH-\underbrace{\underset{{{R}_{n}}}{\mathop{\underset{|}{\mathop{CH}}\,}}\,}_{Dau\,\,C}-COOH\]

2. Đồng phân, danh pháp

Mỗi phân tử peptit gồm 1 số gốc \[\alpha -a\min o\,\,axit\] xác định liên kết nhau theo 1 trật tự nghiêm ngặt. Khi thay đổi trật tự sẽ dẫn đến các đồng phân

Ví dụ:

\[{{H}_{2}}N-C{{H}_{2}}-CO-NH-\underset{C{{H}_{3}}}{\mathop{\underset{|}{\mathop{CH}}\,}}\,-COOH\]          \[{{H}_{2}}N-\underset{C{{H}_{3}}}{\mathop{\underset{|}{\mathop{CH}}\,}}\,-CO-NH-C{{H}_{2}}-COOH\]

Nếu phân tử peptit có \[n\] gốc \[\alpha -a\min o\,\,axit\] khác nhau thì số đồng phân loại peptit là \[n!\]

Tên peptit hình thành bằng cách ghep tên gốc axyl của các \[\alpha -a\min o\,\,axit\] bắt đầu từ đầu \[N\], rồi kết thúc bằng tên của axit đầu \[C\]

Ví dụ:

\[\underbrace{{{H}_{2}}N-C{{H}_{2}}-CO-NH-\underset{C{{H}_{3}}}{\mathop{\underset{|}{\mathop{CH}}\,}}\,-CO-NH-\underset{C{{H}_{3}}-CH-C{{H}_{3}}}{\mathop{\underset{|}{\mathop{CH}}\,}}\,-COOH}_{\text{glyxylalnylvalin}\,\,\left( \text{Gly-Ala-Val} \right)}\]

III. TÍNH CHẤT

1. Tính chất vật lí

Các peptit thường ở thể rắn, có nhiệt độ nóng chảy cao, dễ tan trong nước.

2. Tính chất hóa học

Do có chứa các liên kết peptit nên có 2 phản ứng điển hình là thủy phân và phản ứng màu biure

a) Phản ứng thủy phân

Khi đun nóng dd peptit với axit hoặc kiềm peptit bị thủy phân hoàn toàn thành các \[\alpha -a\min o\,\,axit\] hoặc thủy phân không hoàn toàn thành các peptit ngắn hơn

Ví dụ:

\[{H_2}N – \mathop {\mathop {CH}\limits_| }\limits_{{R_1}} – CO – NH – \mathop {\mathop {CH}\limits_| }\limits_{{R_2}} – CO – NH – \mathop {\mathop {CH}\limits_| }\limits_{{R_3}} – COOH + 2{H_2}O\xrightarrow{{{H^ + },{t^0}}}\]

\[{H_2}N – \mathop {\mathop {CH}\limits_| }\limits_{{R_1}} – COOH + {H_2}N – \mathop {\mathop {CH}\limits_| }\limits_{{R_2}} – COOH + {H_2}N – \mathop {\mathop {CH}\limits_| }\limits_{{R_3}} – COOH\]

b) Phản ứng màu biure

Cho vài ml dung dịch peptit vào ống nghiệm đựng \[Cu{\left( {OH} \right)_2}\] thấy \[Cu{\left( {OH} \right)_2}\] tan ra và thu được phức chất có màu tím đặc trưng. Phản ứng này gọi là phản ứng màu biure vì nó tương tự như phản ứng của biure \[{H_2}N – CO – NH – CO – N{H_2}\] với \[Cu{\left( {OH} \right)_2}\]

Đipeptit chỉ có 1 liên kết peptit nên khong có phản ứng này