Home / Hóa 12 Chương 1 / BÀI 1 – ESTE

BÀI 1 – ESTE

A. TÓM TẮT LÝ THUYẾT (tải lý thuyết)

I. KHÁI NIỆM VỀ ESTE VÀ DẪN XUẤT KHÁC CỦA AXIT CACBOXYLIC

1. Cấu tạo phân tử

Khi thay nhóm –OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm –OR thì được este. Este đơn giản có công thức cấu tạo như sau

Với R, Rlà gốc hiđrocacbon no, không no hoặc thơm (trừ trường hợp este của axit fomic có R là H)

Este là dẫn xuất của axit cacboxylic. Một vài dẫn xuất khác của axit cacboxylic có công thức cấu tạo như sau

2. Cách gọi tên este

Tên este = Tên gốc hiđrocacbon R’ + tên anion gốc axit (đuôi at)

3. Tính chất vật lí của este

Giữa các phân tử este không có liên kết hiđro vì thế este có nhiệt độ sôi thấp hơn so với axit và ancol có cùng số nguyên tử C.

Các etse thường là những chất lỏng, nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước, có khả năng hòa tan được nhiều chất hữu cơ khác nhau. Những este có khối lượng phân tử rất lớn có thể ở trạng thái rắn (như mỡ động vật , sáp ong…).

Các este thường có mùi thơm dễ chịu, chẳng hạn isoamyl axetat có mùi chuối chín, etyl butirat có mùi dứa, etyl isovalerat có mùi táo…

II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ESTE

1. Phản ứng ở nhóm chức

a. Phản ứng thủy phân

Este bị thủy phân cả trong môi trường axit và trong môi trường kiềm. Thủy phân este trong môi trường axit là phản ứng nghịch với phản ứng este hóa

Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều và còn được gọi là phản ứng xà phòng hóa

b. Một số phản ứng thuỷ phân đặc biệt của este

Căn cứ vào sản phẩm của phản ứng thủy phân este ta có thể suy đoán cấu tạo của este ban đầu.

Dưới đây là một số trường hợp thuỷ phân đặc biệt của este (không chứa halogen) thường gặp trong bài toán định lượng là

c. Phản ứng khử

Este bị khử bởi liti nhôm hiđrua (LiAlH4), khi đó nhóm RCO– (gọi là nhóm axyl) trở thành ancol bậc I

2. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon

Este có thể tham gia phản ứng thế, cộng, tách, trùng hợp,…Sau đây chỉ xét phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp.

a. Phản ứng cộng vào gốc không no:

Gốc hiđrocacbon không no ở este có phản ứng cộng với H2, Br2, Cl2, … giống hiđrocacbon không no.

Ví dụ:

b. Phản ứng trùng hợp:

Một số este đơn giản có liên kết C = C tham gia phản ứng trùng hợp giống như anken.

Ví dụ:

III. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG

1. Điều chế

a. Este của ancol

Phương pháp thường dùng để điều chế este của ancol là đun hồi lưu ancol với axit hữu cơ, có H2SO4 đặc xúc tác, phản ứng này được gọi là phản ứng este hóa. Ví dụ:

Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch.

Để nâng cao hiệu suất của phản ứng (tức chuyển dịch cân bằng về phía tạo thành este) có thể lấy dư một trong hai chất đầu hoặc làm giảm nồng độ của sản phẩm.

Axit sunfuric vừa làm xúc tác vừa có tác dụng hút nước, do đó góp phần làm tăng hiệu suất tạo este.

b. Este của phenol

Để điều chế este của phenol không dùng axit cacboxylic mà phải dùng anhiđric axit hoặc clorua axit tác dụng với phenol. Ví dụ:

2. Ứng dụng

Este có khả năng hòa tan tốt các chất hữu cơ, kể cả hợp chất cao phân tử, nên được dùng làm dung môi (ví dụ: butyl và amyl axetat được dùng để pha sơn tổng hợp)

Poli (metyl acrylat) và poli (metyl metacrylat) dùng làm thủy tinh hữu cơ.

Poli (vinyl axetat) dùng làm chất dẻo, hoặc thủy phân thành poli (vinyl ancol) dùng làm keo dán. Một số este của axit phtalic được dùng làm chất hóa dẻo, làm dược phẩm.

Một số este có mùi thơm của hoa quả được dùng trong công nghiệp thực phẩm (bánh kẹo, nước giải khát) và mĩ phẩm (xà phòng, nước hoa,…)

About TranVinhTri

Thích đủ thứ

Leave a Reply

Your email address will not be published. Required fields are marked *